Avant la construction d’un pont on traversait la Tamise plus en amont, à pied à marée basse, via une série de gués, et en ferry à marée haute.
Il y a 2000 ans le premier pont qui fut jeté entre les deux rives de la Tamise fut sans doute un ouvrage militaire romain qui, en 55 de notre ère fit place à une construction plus durable en bois. Une activité commerciale se développa sur la rive gauche du fleuve suite à l’installation du pont. Ce fut l’origine de Londinium. De l’autre côté du pont se développa Southwark.
Le pont fut sans doute détruit lors de la révolte de Boadicée (Boudica) en 60 AD. Mais il fut vite reconstruit et la croissance de la ville reprit de plus belle. Londinium devint alors la capitale administrative et commerciale de la Bretagne romaine.
A la fin de la période d’occupation romaine, au début du 5ème siècle, la ville et son pont tombèrent en désuétude. Ce n’est qu’à la fin du 9ème siècle (400 ans plus tard) que le site fut progressivement réoccupé par les Saxons dans leurs efforts de résistance face aux invasions danoises. Le pont a put être reconstruit par Alfred le Grand juste après la bataille d’Edington (878) ou par le roi saxon Aethelred en 990. Il aurait été à nouveau détruit par les Saxons en 1014 pour diviser les troupes danoises qui tenaient alors la ville fortifiée de Londres et Southwark.
Guillaume le Conquérant (le roi William I) reconstruisit le pont après son invasion de 1066. Une tornade le détruisit en 1091. William II le répara mais il fut détruit par un incendie peu après, en 1136 et reconstruit sous le règne d’Etienne (Stephen), entre 1135 et 1154. Et une fois de plus en 1163, toujours en bois.